Jack (Philip Seymour Hoffman) je šofér limuzíny a sníva o práci v newyorskej hromadnej doprave. Miluje reggae. Väčšinu voľného času trávi so svojim spolupracovníkom a najlepším kamarátom Clydom a jeho ženou Lucy. Vďaka nim sa zoznámi s Connie (Amy Ryan), ktorá s Lucy pracuje v brooklynskom pohrebnom ústave. Jack se zrazu učí variť a dokonca plávať, aby mohol v lete vziať Connie na jej vysnívané člnkovanie. Kým sa Jack a Connie pomaly oddávajú rodiacej sa láske, manželstvo Clyda a Lucy sa otriasa v základoch. Oba páry sa musia vyrovnať s nevyhnutným osudom svojich vzťahov.
Film Jack sa chystá vyplávať pôvodne vznikol ako divadelná hra v produkcii spoločnosti LAByrinth Theater Company, ktorá bola umeleckým domovom Philipa Seymoura Hoffmana a Johna Ortiza a niekoľkých uznávaných neworských divadelných umelcov. Hra, ktorú napísal člen spoločnosti Bob Glaudini a režíroval Peter DuBois (dnes umelecký riaditeľ Huntington Theatre Company), sa hneď stretla so skvelým kritickým prijatím a komerčným úspechom. V hlavných úlohách zažiarili Hoffman, Ortiz, Rubin-Vega a Beth Cole. Glaudini o svojej hre hovorí, že hlavná myšlienka príbehu vychádzala z osobného nešťastia. “Najprv to malo byť o najstrašnejšom vzťahu, aký som si medzi dvoma postavami dokázal predstaviť. Ale ako príbeh postupne vznikal, postavy mi to našťastie nedovolili. Jednou z hlavných tém, ktorá však ostala je to, že napriek tomu, že sme schopní odpustiť zradu, nemusíme sa s ňou zároveň aj nevyhnutne zmieriť.“
